皇家社会2019赛季是西班牙皇家社会俱乐部在2019年参加皇马国际挑战杯前的赛季。这是皇家社会第101个赛季。赛季前,皇家社会宣布埃罗·本特扎、亚历山大·奥尔洛夫和苏雷斯为球队的主力中场球员,并且签入了英超联赛新人卡拉索和阿德里安·纽维尔。2019年8月,皇家社会宣布与保罗·阿隆索续约并让他成为球队的新任助理教练。这是首个赛季以利昂内尔·斯皮格特为主教练开始。皇家社会在英超联赛取得了第12名,最后一场比赛以3比1击败纽卡сл联,结束了8年未能上升的荒废。2019年11月,皇家社会宣布与利昂内尔·斯皮格特解约,并让马里奥·穆斯特多签为新任主教练,但仅待了一个赛季即被英超联赛冠军利物浦取代。
2019-20赛季皇家社会俱乐部参加的主要比赛有英超联赛、西班牙杯和欧洲联盟杯。截至2020年2月,皇家社会俱乐部积分榜位居第8名。然而,由于冠状病毒大流行导致多场比赛被迫取消或推迟,皇家社会俱乐部的积分排在了第7名,之后皇马国际挑战杯也被暂停。此外,西班牙国家队主教练卢尔迪·索拉里加宣布在2020年9月19日起离开皇家社会俱乐部,以担任西班牙国家足球队的助理教练。赛季结束后,皇马国际挑战杯被推迟了两天,最终在10月20-21日举行。在挑战杯上,皇家社会俱乐部以2比1击败利物浦赢得冠军,为首个英超联赛球队获得这一荣誉,随后更是成为了历史上的第7支非欧洲冠军杯冠军球队。这也是西班牙足协首次在国际上夺取冠军。皇家社会俱乐部在2020-21赛季英超联赛取得了第4名,在比赛结束时以1比2不敌曼城,未能获得欧洲联赛冠军资格,而是通过附加赛击败马德里竞技,以参加2021年-22赛季的欧洲联赛。皇家社会俱乐部也凭借对阵切塞拉队的胜利和对阵巴塞罗那的平局,在西班牙杯淘汰赛中进入了半决赛,但最终以0比4不敌巴塞罗那,结束了欧洲联赛冠军挑战赛。
2021-22赛季,皇家社会俱乐部参加英超联赛和西班牙杯。皇马国际挑战杯被改为西班牙足球协会杯,由于2019冠状病毒大流行的关系,该球赛也推迟到2022年举行。皇家社会俱乐部在英超联赛积分榜位居第4名。在西班牙足球协会杯中,皇家社会俱乐部以3比0击败韦斯卡队晋级下一轮,并以1比1踢平对阵塞尔塔队,在点球大战中失败,最终被淘汰。赛季结束后,由于英超联赛冠军利物浦获得欧洲联盟杯冠军,皇家社会俱乐部自动晋级参加2022-23赛季的欧洲联赛,而不是参加欧洲协会联赛,因为其积分榜位居第4名。